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12.(20分)

(1)C₄H₈O(2分)(CH₃)₂CHCHO(2分)

(2)氢氧化钠的水溶液、加热(2分)水解反应(或

取代反应)(2分)

分

氧化反应

(2分)

(3)碳碳三键(2分)

(4)ac(2分)

5(am(2分)

(b)。+NaOH   +NaCI+H₂O(2分)

【解析】(1)根据化合物I的结构简式，可知分子式为C₄H₈O;化合物W为I的同分异构体，能与银氨溶液反应生成银镜，说明含有醛基，在核磁共振氢谱上有3组峰，W的结构简式为(CH₃)₂CHCHO。

(2)化合物Ⅱ发生水解反应或取代反应生成H0H,卤代烃水解的条件是氢氧化钠的水溶液、加热；化合物Ⅱ中含有羟基，羟基发生催化氧化生成四,反应类型是氧化反应。

(3)反应④的原子利用率为100%,则化合物a是

CH=CH.含有的官能团名称为碳碳三键。

(4)π键是“肩并肩”形成的化学键，a项错误；化合物Ⅲ、V都含有羟基、氨基，都能形成分子间氢键.b项正确：化合物V中含碳碳双键·使酸性KMnO₄溶液褪色是发生氧化反应·使溴的四氯化碳溶液褪色是发生加成反应·褪色原理不相同.c项错误；CO是极性分子、含有极性键，分子的正电中心与负电中心不重合，d项正确。

(5)以环戊烷和CO为含碳原料·利用反应②和③的原理，按逆合成分析法可知，需要和NH₂,可知B中含有氨基，B为,C为

·则A

。发生消去反应转化为。

(a)根据反应②,可知B中含有氨基，由目标产物逆推，有机物B为

(b)A为。发生消去反应转化为,反应的化学方程式为a+NaOH县+NaCI+H₂O。

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